Spółka Hudson Castle należała w 25 proc. do Lehmana. Bank ten kontrolował jednak jej radę nadzorczą. W Hudson Castle zatrudnionych było również wielu pracownikach Lehmana. Jeden z wewnętrznych dokumentów pożyczkodawcy określał Lehman Brothers jako „wewnętrznego i zewnętrznego strażnika aktywności biznesowej” Hudson Castle.
Lehman wykorzystywał specjalne „wehikuły inwestycyjne” stworzone przez Hudson Castle do transakcji, w których maskował swoją kondycję finansową. Dostawał od nich krótkoterminowe pożyczki pod zastaw ryzykownych aktywów. Czasowo usuwał w ten sposób ze swoich bilansów złe aktywa, a pieniądze z pożyczek księgował jako przychód ze sprzedaży.
Relacje między bankiem a Hudson Castle i jej „wehikułami inwestycyjnymi” były bardzo skomplikowane. Skala ich transakcji nie jest dokładnie znana. Niektóre z nich przekraczały jednak 1 mld USD. Np. tuż przed swoim bankructwem Lehman kupił za 3 mld USD dług wyemitowany przez Fenway, spółkę zależną Hudsona.
Pieniądze uzyskane w ten sposób przez Fenway zostały przeznaczone na pożyczkę dla jednej ze spółek zależnych Lehmana. Bank ten próbował zaś użyć długu Fenway jako zastawu pod kredyt od banku JPMorgan Chase. Zastaw ten nie został jednak przyjęty, gdyż JPMorgan uznał go za bezwartościowy.
