Pieniądze te utknęły na jego rachunku w banku Goldman Sachs, który pożyczył mu akcje Lehmana by mógł je sprzedać na krótko, później odkupić po niższej cenie i zainkasować różnicę.
Tilson, jak pisze Bloomberg, grę przeciwko Lehmanowi podjął w listopadzie 2007 roku, kiedy kurs akcji tego banku wynosił ponad 60 dolarów, a David Einhorn, zarządzający funduszem hedgingowym Greenlight Capital oświadczył, że Lehman jest przelewarowny i ma wiele aktywów złej jakości.
Na krótką sprzedaż akcji Lehmana Tilson ponownie zdecydował się we wrześniu 2008 roku, na tydzień przed bankructwem tego giganta, kiedy walory te kosztowały już tylko 17 dolarów.
Niestety nie oddał 68 013 pożyczonych od Goldmana akcji Lehmana. gdyż nie zamknął pozycji. Gdyby to uczynił musiałby zapłacić fiskusowi podatek.
Tilson zakładał też, że wraz z bankructwem Lehman Brothers obowiązek zwrotu walorów Goldmanowi wygasa.
Wprawdzie w marcu 2012 roku Lehman anulował stare akcje, ale zdecydował się na niezwykły krok emitując w ich miejsce jedną nową akcje zwykłą. W ten sposób byli udziałowcy stali się właścicielami proporcjonalnej części nowej akcji.
Goldman, jak twierdzi Tilson blokuje 2,50 dolara od każdej pożyczonej przez niego akcji na wypadek gdyby udziałowcy Lehmana w przyszłości mogli odzyskać jakieś pieniądze.
