Livermore urodził się w 1877 r. Jego przygoda z giełdą rozpoczęła się, gdy po porzuceniu szkoły jako nastolatek pracował dla domu maklerskiego Paine Webber, gdzie na tablicy zapisywał aktualne notowania. Śledzenie na bieżąco kursów szybko zachęciło go do spekulacji. Pierwsze poważne pieniądze (ok. 50 tys. dolarów) udało mu się zarobić na zakładach na notowania akcji i towarów. Prawdziwa kariera Livermore?a zaczęła się jednak w Nowym Jorku w 1906 r., gdy zarobił 250 tys. dolarów dzięki krótkiej sprzedaży akcji kolei Union Pacific. Niespodziewane trzęsienie ziemi w San Francisco pogrążyło kurs tej spółki, dając Livermore?owi krociowe zyski. Wówczas pomógł mu przypadek, jednak przyszłość pokazała, że jego sukcesy zależały od czegoś więcej niż tylko szczęśliwego trafu.
Mistrz krótkiej sprzedaży
Jedną z najsłynniejszych operacji przeprowadził we wrześniu 1929 r. Na masową skalę dokonał krótkiej sprzedaży akcji, licząc na załamanie przegrzanej koniunktury giełdowej. Transakcja przyniosła mu po raz kolejny fortunę, a równocześnie złą sławę wśród tłumów rozgoryczonych inwestorów, którzy obwiniali go - oczywiście bezpodstawnie - o spowodowanie największego krachu w historii Wall Street. Ponieważ to właśnie spektakularne transakcje krótkiej sprzedaży przyniosły Livermore?owi największą sławę, zyskał on przydomek "Wielki Niedźwiedź" (Great Bear). Podobno w 1907 r. w czasie załamania rynku sam bankier J.P. Morgan prosił Livermore?a, by ograniczył tego typu operacje. Jednak jego strategia nie ograniczała się wyłącznie do pożyczania i sprzedawania akcji, spekulował też towarami (zwany był też Królem Bawełny). Spektakularne sukcesy odnosił dzięki wykorzystaniu dźwigni finansowej - do swoich inwestycji używał po części pożyczonych pieniędzy.
Ponadczasowe wskazówki
Podejmując decyzje, Livermore opierał się zasadniczo na prawidłowościach, jakie dostrzegał w zachowaniu się kursów. Można więc powiedzieć, że był zwolennikiem analizy technicznej (która w tym czasie dopiero powstawała). Wydana jeszcze w 1923 r. książka "Wspomnienia gracza giełdowego" ("Reminiscences of a Stock Operator"), będąca nieoficjalną biografią Livermore?a, uznawana jest wręcz za obowiązkową lekturę dla inwestorów. Zawarte są w niej pozornie proste, ale trudne do przecenienia ponadczasowe wskazówki, takie jak: "Jeśli chcesz wygrać, akceptuj małe straty, które są nieodłączną częścią gry", "Zawsze szczegółowo planuj swoje transakcje", "Opieraj swoje decyzje na systemie inwestycyjnym i nie odstępuj od niego". Livermore radził, by nie śledzić kursów w ciągu dnia, lecz skupić się na dłuższych trendach - taka strategia zwana jest obecnie "podążaniem za trendem".