Pierwsze pieniądze podjął z kortu podczas najniższego w hierarchii ATP rangą turnieju tzw. Futures w czerwcu 2003 roku rozgrywanym w ojczystej Serbii. Dostał wtedy premię w wysokości 1,3 tys. dol. W styczniu za zwycięstwo w najwyższym rangą turnieju należącym do Wielkiego Szlema Australian Open otrzymał 3,4 mln dol. australijskich (2,5 mln USD). Takich wygranych w tym cyklu Djoković ma już 11. W przyszłym tygodniu będzie walczył o kolejne na paryskich kortach Rolanda Garrosa. To jedyny turniej wielkoszlemowy, którego nie wygrał. Zapewne we Francji właśnie przekroczy granicę 100 milionów dolarów zarobionych dzięki grze. Konto może powiększyć już w ten weekend w Rzymie, gdzie na zwycięzcę czeka 717 tys. dol.