Lai jest szczególnie niewygodny dla rządu Hongkongu, ponieważ jego grupa medialna jest wydawcą prodemokratycznego portalu Apple Daily oraz gazety o tym samym tytule.
Jak podaje rzecznik policji, nad Laiem wisi również zarzut zastraszania, którego miał się dopuścić w 2017 r. wobec jednego z dziennikarzy gazety wspierającej obecnie rządzących. Razem z Jimmym Laiem pod zarzutem udziału w sierpniowym nielegalnym proteście aresztowani zostali wiceprzewodniczący Partii Pracy Lee Cheuk-yan oraz były wiceprzewodniczący Partii Demokratycznej Yeung Sum.
Również w piątek na 10 lat więzienia skazany został sprzedawca książek Gui Minhai, który zajmował się dystrybucją magazynów publikujących plotki na temat rządzących w Pekinie. Jymmy Lai, Lee Cheuk-yan oraz Yeung Sum są wśród 7 tys. prodemokratycznych protestujących, którzy zostali aresztowani od czerwca 2019 r.