Dotychczas pełnił funkcję prezesa Towarzystwa Ubezpieczeń na Życie Polisa Życie, którą objął jesienią 1998 r. W czwartek po południu wychodząc ze swojej firmy zapewnił pracowników, że mimo nowej funkcji nie od razu się z nimi rozstanie.
Jan Monkiewicz jest absolwentem Szkoły Głównej Handlowej (dawniej Szkoła Główna Planowania i Statystyki) w Warszawie i profesorem nauk ekonomicznych na Politechnice Warszawskiej.
Uważany jest za człowieka bardzo wpływowego i zarazem jednego z najbardziej kontrowersyjnych w świecie finansów. Na początku lat 90. był doradcą ds. prywatyzacji ministra współpracy gospodarczej z zagranicą, a w latach 1994-1996 sekretarzem i podsekretarzem stanu w Urzędzie Rady Ministrów. Przygotował wówczas m.in. koncepcję reformy systemu finansowego oraz konsolidacji sektora bankowego w Polsce. Plan ten przewidywał m.in. przyłączenie notowanego na giełdzie Banku Przemysłowo-Handlowego do Banku Handlowego, a w konsekwencji upaństwowienie krakowskiego banku. Jak informowała "Gazeta Wyborcza", wywołało to sprzeciw zagranicznych inwestorów i władz innych włączonych do programu banków. Ostatecznie rząd wycofał się z tego projektu.
W 1996 r. Jan Monkiewicz, wówczas jeden z najbliższych współpracowników Grzegorza Kołodki, został prezesem PZU. Równocześnie pełnił funkcję przewodniczącego rady nadzorczej PZU Życie (1996-1998). Szybko doszło do konfliktu między nim a ówczesnym szefem PZU Życie Władysławem Jamrożym. Ostatecznie, tuż po wyborach w 1997 r., Monkiewicz odwołał Jamrożego z zajmowanego stanowiska. Nie spodobało się to AWS i wkrótce Emil Wąsacz, ówczesny minister skarbu, odwołał Monkiewicza, powierzając fotel prezesa PZU Jamrożemu.
W 1998 r. prof. Monkiewicz został doradcą prezesa Kredyt Banku ds. ubezpieczeń i reformy emerytalnej. Od 2001 r. reprezentuje Polską Izbę Ubezpieczeń w Komisji Socjalnej Europejskiego Komitetu Ubezpieczeń. W tym roku został też członkiem rady Stowarzyszenia na Rzecz Bezpieczeństwa Finansowego Obywateli RP.