Historia bankructwa Baringsa sięga 1992 r., gdy Leeson podjął pracę w singapurskim biurze banku. Początkowo pracował w departamencie rozliczeń. Wkrótce powierzono mu nowe zadania - realizował zlecenia klientów na rynku futures, a także miał pomnażać środki banku za pomocą transakcji arbitrażowych na instrumentach na giełdach azjatyckich. Z czasem jednak Leeson przestał ograniczać się do charakteryzującego się niskim ryzykiem arbitrażu, a rozpoczął spekulację na dużą skalę - bez zgody kierownictwa banku.
Rzekome zyski
Wkrótce Leeson stał się gwiazdą. W 1994 r. jego transakcje przyniosły rzekomy zysk w wysokości 28,5 mln funtów. Był to znaczący wkład w roczny zysk całego banku. Nic dziwnego, że w 1993 r. otrzymał premię w wysokości 115 tys. funtów, a rok później miał już dostać 450 tys. funtów. Przełożeni cały czas wierzyli, że dealer generuje ogromne zyski z pozbawionych praktycznie ryzyka transakcji arbitrażowych.
Problem polegał nie tylko na tym, że Leeson przeprowadzał niedozwolone operacje spekulacyjne. O wiele gorsze było to, że wykazywane przez niego zyski były w dużym stopniu czystą fikcją. Jak to możliwe? Już na początku swojej działalności Leeson założył konto księgowe (o słynnym numerze 88888), na którym teoretycznie miały być księgowane błędne transakcje. W praktyce dealer zapisywał na nim większość strat, jakie ponosił. Na koniec 1994 r. kwota strat na koncie 88888 sięgnęła niemal 374 mln USD. Tak naprawdę Leeson wcale nie zarabiał. Systematycznie tracił pieniądze, potrafił tylko umiejętnie ukryć narastające straty przed kierownictwem banku. Możliwe to było dzięki temu, że jego przełożeni nie mieli często podstawowej wiedzy na temat instrumentów pochodnych i dźwigni finansowej. Bali się pytać o transakcje Leesona, żeby nie ośmieszyć się w oczach kolegów.
Rosnące straty oznaczały, że Leeson musiał szukać nowego kapitału, by kontynuować spekulację i uzupełniać depozyty zabezpieczające. Przychodziło mu to z zadziwiającą łatwością. Pozyskiwał środki od spółek z grupy Barings, tłumacząc to np. potrzebą udzielenia pożyczek klientom banku.