Wszystko zależy od wielu czynników, które raz przechylają szalę na korzyść pierwszego podejścia, a innym razem zdecydowanie je dyskwalifikują. Zanim jednak bliżej się im przyjrzymy, zacznijmy od wyjaśnienia, czym się różni strategia buy & hold od timingu. Buy & hold, czyli kup i trzymaj, to podejście, które przewiduje trzymanie zakupionych walorów długi czas i nie- przejmowanie się pojawiającymi się w tym czasie spadkami. Wynika ono z założenia, że rynki akcji rosną w długim terminie i konsekwentne trzymanie akcji w pewnym momencie powinno przynieść zysk. Timing to próba zsynchronizowania się z rynkiem. Zwolennicy tego podejścia nie przeczą, że w długim terminie akcje rosną, ale zauważają, że w międzyczasie dochodzi do mniejszych lub większych rynków niedźwiedzia i uwzględnienie tego faktu w decyzjach inwestycyjnych może znacznie podnieść ich skuteczność. Oznacza to, że inwestor, który dobrze ocenia pewną spółkę i uważa, że warto nabyć jej akcje nawet na kilka czy kilkanaście lat, nie zawaha się ich sprzedać, kiedy będzie oczekiwał spadkowej korekty, po czym będzie próbował je odkupić.
W ponadstuletniej historii rynków akcji, jaką rysuje wykres indeksu Dow Jones Industrial Average, bez problemu można znaleźć wiele przykładów raz sprzyjających zwolennikom timingu, a innym razem przedstawicielom strategii kup i trzymaj. O tym, że timing może być opłacalny, niech świadczą 3 przypadki. Pierwsze dwa to trend boczny, trwający pierwsze 20 lat XX wieku i podobny przypadek z lat 1962-1982. Okresy te charakteryzowały się tym, że trendy wzrostowe lub spadkowe trwały około 1-2 lat i przez prawie 20 lat przeplatały się, utrzymując indeks w tym samym obszarze. Osiągnięcie zysków było trudnym zadaniem dla pasywnego inwestora. Gdyby jednak inwestować w tym czasie w oparciu o trendy niższego rzędu, można było zarobić praktycznie na każdym. Inny przykład to bessa zapoczątkowana krachem z 1929 roku. Inwestorzy, którzy kupili akcje w drugiej połowie lat 20., na plus wyszli dopiero na początku lat 50. Gdyby jednak i w tym przypadku wykorzystać sygnały płynące z podstawowych narzędzi analizy technicznej (linii trendu), mogli uniknąć przynajmniej połowy rynku niedźwiedzia. Niestety, wykorzystanie tych samych narzędzi mogło znacznie ograniczyć zyski podczas silnych długoterminowych rynków byka z okresu 1942-1960 i 1982-1999. W tych czasach wprawdzie zdarzały się chwilowe przeceny, ale dość szybko były odrabiane, po czym rynek rósł dalej. Wtedy, jeżeli poszukiwanie szczytów i dołków nie prowadziło do strat, to z pewności znacznie ograniczało zyski, jakie można było osiągnąć trzymając akcje.
Na tych przykładach widać, że nie można jednoznacznie stwierdzić przewagi jednego podejścia nad drugim. Bez względu na to, jak długo zamierzamy inwestować w dane akcje, trendy boczne hossy i bessy mogą mieć miejsce w tym czasie nawet kilka razy, co skutecznie ograniczy zyski. Z drugiej strony umiejętność przewidywania zwrotów na rynku jest wyjątkowo trudnym zadaniem, przeznaczonym raczej dla aktywnych inwestorów, którzy mają wystarczającą wiedzę i czas, by regularnie analizować sytuację nie tylko na giełdzie, ale i w całej gospodarce. W grze na giełdzie, podobnie jak i w innych dziedzinach, nie ma wiecznie działających uniwersalnych metod. Raz jedna technika sprawdza się lepiej, raz gorzej. Najważniejsze, by mieć świadomość zagrożeń, jakie niosą i wybrać te, które najbardziej odpowiadają poziomowi akceptowanego ryzyka, oczekiwanej stopie zwrotu i ilości czasu, jaki będziemy mogli jej poświęcić.