Podejmując decyzje inwestycyjne Laurence Tisch rzadko wybierał konwencjonalny sposób działania. Zwykle szedł na przekór przyjętej wiedzy dotyczącej wartości i sposobów jej wydobywania. W ten sposób postępował w stosunku do wszystkich swoich przedsięwzięć: od nieruchomości, przez zegarki, po papierosy. Być może właśnie dzięki takiej uporczywości udało mu się zgromadzić słynną fortunę. A ta była naprawdę imponująca. W 2002 roku ze swoim majątkiem wartym 2,2 miliarda dolarów Tisch znalazł się na 80 miejscu w zestawieniu najbogatszych ludzi świata przygotowywanym cyklicznie przez "Forbes".
Nazwisko Tischa nie jest zwykle w pierwszej kolejności kojarzone z rynkiem kapitałowym, ale z innymi inwestycjami: w telewizję czy w nieruchomości. To właśnie z tą ostatnią branżą wiąże się początek kariery słynnego magnata medialnego i hotelowego. Historia zaczyna się w 1946 roku, kiedy to rodzina Tischów sprzedała pole campingowe, a uzyskane w ten sposób 125 tysięcy dolarów zamierzała zainwestować w jakiś hotel na Florydzie.
Nad oceanem trwała wówczas prawdziwa hossa na rynku hotelowym, a tysiące inwestorów kupowało nieruchomości, ciesząc się wyjątkowo dobrą koniunkturą. Dwudziestotrzyletni Laurence namówił rodzinę, aby pójść pod prąd powszechnym trendom i rozejrzeć się za hotelem gdzieś bliżej domu. Jego zainteresowanie wzbudził 300-pokojowy Laurel-in-the-Pines w miejscowości Lakewood. Oferowana cena wynosiła 375 tysięcy dolarów, co dawało 1250 dolarów za pokój. Na Florydzie spekulanci windowali ceny do średnio 12 tysięcy za pokój.
Skąd wynikała taka różnica w cenach? Złożyło się na nią kilka czynników. Właściciele dużych posiadłości, jaką było Laurel-in-the-Pine, często zaniedbywali swoje włości, na czym cierpiała cena. Nie bez znaczenia była pęczniejąca na Florydzie bańka spekulacyjna, która gromadziła sporą część kapitału w USA, a także obawa analityków o rychłe nadejście powojennej recesji. Tisch podszedł z dystansem zarówno do obaw specjalistów z branży, jak i do entuzjazmu spekulantów z Florydy. Zachowując ostrożność, postanowił wydzierżawić hotel. Decyzja okazała się strzałem w dziesiątkę.
Już podczas tej pierwszej w życiu inwestycji przyszły magnat hotelowy pokazał swoją niezwykłą umiejętność wydobywania wartości tam, gdzie inni jej nie dostrzegają. Tisch zdecydował się poprawić wizerunek hotelu: sprowadzał artystów estradowych, zbudował basen oraz lodowisko. Organizował też oryginalne imprezy, jak zawody koszykówki na lodzie, na które sprowadzał, na przykład, renifery z Finlandii. W efekcie tych pomysłowych zabiegów Laurel-in-the-Pines stał się tak popularny, że rodzinie Tischów już po 2 latach udało się z zysków wykupić cały hotel.