Według agencji Bloomberga, w latach 2000 i 2001, tj. w okresie, gdy wyraźnie spadało wykorzystanie należącej do spółki sieci światłowodowej, czternastu jej wysokich funkcjonariuszy sprzedało akcje firmy o wartości przekraczającej 482 mln USD. Prezes i założyciel Global Crossing Gary Winnick zarobił wówczas dzięki tym operacjom ponad 280 mln USD. Łącznie pozbył się on walorów spółki o wartości 734 mln USD.
G. Winnick i dyrektorzy Global Crossing twierdzą, że o transakcjach tych informowano inwestorów oraz władze nadzorujące rynek kapitałowy. O ich złej woli mogą jednak świadczyć zarzuty, że w okresie, gdy sprzedawali akcje, zawyżano dochody firmy, aby wprowadzić w błąd uczestników rynku, wierzycieli oraz komisję papierów wartościowych. Na przykład w ubiegłym roku kierownictwo spółki nie zgodziło się na skorygowanie w dół prognoz dotyczących wyników finansowych, aby nie wzbudzić podejrzeń co do sprzedaży przez prezesa miesiąc wcześniej akcji o wartości 124 mln USD.
Niektórzy udziałowcy i wierzyciele Global Crossing zaczynają też podważać zamiar sprzedaży aktywów spółki azjatyckim firmom Hutchison Whampoa i Singapore Technologies Telemedia. Twierdzą bowiem, że jeszcze przed jej upadłością G. Winnick zainwestował w inną firmę azjatycką K1 Venture, mającą powiązania z Singapore Technologies, i w ten sposób skorzysta na postępowaniu upadłościowym.
