W latach 70. Milken był studentem MBA w Whartonie, gdzie studiował finanse, a w szczególności rynek obligacji. Podczas studiów zaobserwował, iż inwestorzy giełdowi odwracają się od renomowanych spółek, które popadły w problemy. W swojej pracy dyplomowej przeanalizował dwa portfele obligacji. Pierwszy składał się tylko z obligacji renomowanych spółek giełdowych. Drugi zbudowany był w oparciu o obligacje renomowanych spółek będących w kłopotach. Z obliczeń wynikało, że rentowność portfela ze spółkami w kłopotach przewyższała istotnie portfel składający się z obligacji tylko renomowanych firm. Wiedza uzyskana przez Milkena w trakcie studiów MBA otworzyła mu oczy na niedoskonałość rynku giełdowego.
Najpierw zyski
Zaraz po studiach Milken rozpoczął pracę w back office banku inwestycyjnego Drexel Burnham. W krótkim czasie awansował na parkiet, gdzie został dilerem obligacji i mógł wykorzystać wiedzę ze studiów. Pierwszą transakcją było kupno obligacji Lockheeda, które były niedowartościowane wskutek przejściowych kłopotów spółki. Firma wyszła z kłopotów,
a transakcja przyniosła milionowe zyski i awans dla Milkena. Odtąd wszystko potoczyło się jak w bajce i w wyniku działań Milkena rynek obligacji śmieciowych - z blisko zerowych obrotów pod koniec lat 70. - wzrósł do 12 mld USD w 1987 r. Milken nie kupował już tylko obligacji firmy przeżywających kłopoty, ale także finansował fuzje i przejęcia niedowartościowanych spółek. Działalność ta wywarła olbrzymi wpływ na giełdę, czego wynikiem było utrwalanie się na stałe terminu dyscyplina rynkowa. Oznacza to, że spadek wartości rynkowej spółki może skutkować przejęciem i odwołaniem nieefektywnego kierownictwa. Odtąd zarządy spółek, w obawie przed przejęciem, są silnie zmotywowane na zwiększanie wartości spółki dla akcjonariuszy.
Później kłopoty