Stewart jest podejrzana o współuczestnictwo w insider trading (wykorzystywanie poufnych informacji w transakcjach giełdowych). W grudniu ubiegłego roku pozbyła się 4000 akcji firmy farmaceutycznej ImClone, zaledwie na jeden dzień przed odrzuceniem przez federalną Agencję Żywności i Leków (FDA) wniosku o wprowadzenie do sprzedaży nowego preparatu antyrakowego. Pozwoliło to jej oszczędzić ok. 50 tys. USD strat w wyniku wyprzedaży akcji ImClone. Śledztwo w tej sprawie wszczęły trzy instytucje - Kongres, Departament Sprawiedliwości oraz Komisja Papierów Wartościowych i Giełd (SEC). Dyrektor wykonawczy ImClone Samuel Waksal (przyjaciel Stewart) jest podejrzany o przekazanie jej oraz członkom własnej rodziny poufnych informacji, dotyczących swojej firmy, a także o próbę sprzedania własnych udziałów przed ogłoszeniem decyzji FDA. Stewart broni się, że złożyła na akcje ImClone zlecenie "stop-loss", zobowiązujące maklera do automatycznego sprzedania jej walorów, gdy ich wartość spadnie poniżej 60 USD. Wersji tej nie potwierdził makler Merrill Lynch Peter Bacanovic, który prowadzi rachunki inwestycyjne dziennikarki. Największy dom brokerski w USA zawiesił zresztą w obowiązkach Bacanovica i jego kolegę Douglasa Faneuila, a Waksal jest oficjalnie oskarżony o insider trading. Stewart mogła także przekazać wiadomość dalej, gdyż akcji ImClone pozbył się także na czas jej bliski przyjaciel Bart Pasternak - twierdzi tygodnik "Time".

Mimo że w sprawie nie przedstawiono dziennikarce żadnego konkretnego zarzutu, skandal odbił się także na akcjach firmy kontrolowanej przez Stewart - Martha Stewart Living Omnimedia. W ciągu zaledwie kilku dni wartość udziałów dziennikarki w spółce spadła o 200 milionów dolarów.

Martha Stewart dorobiła się ogromnych pieniędzy jako zsyndykalizowana dziennikarka, prowadząca stałe kolumny poświęcone poradnictwu. Prowadzi także własne programy w mediach elektronicznych. Na liście 400 najbogatszych Amerykanów magazynu "Forbes" plasuje się na 381 miejscu z majątkiem szacowanym na 650 milionów dolarów. Po ostatniej wyprzedaży fortuna Marthy Stewart stopniała o jedną trzecią.