Kryzys ekonomiczny w grudniu pociągnął na dno koncern Tribune Company, wydający dzienniki „Chicago Tribune” i „Los Angeles Times”. Potem na ogłoszenie bankructwa zdecydowały się też jeszcze Star Tribune Holdings, Philadelphia Newspapers (wydaje dwie główne gazety w Filadelfii), Journal Register („The New Haven Register”) oraz wiele mniejszych spółek prasowych.
Większość z nich nie poradziła sobie z obsługą zadłużenia. Sun-Times tymczasem nie miał żadnych dużych długów, a nie poradził sobie z podstawową działalnością. W zeszłym roku firma zanotowała 344 mln USD straty operacyjnej przy zaledwie 324 mln USD przychodów. Straty spółka miała też w poprzednich latach. Wciąż grozi jej też konieczność zapłaty podatków i kar za lata 1996–2003, gdy działała jeszcze pod nazwą Hollinger International i była obiektem głośnej afery.
Sun-Times spodziewa się, że w bieżącym roku wpływy z reklam jego gazet spadną o 30 proc. Zamierza on przetrwać dzięki restrukturyzacji i zwolnieniu 2171 osób.