Obserwatorzy zgodnie twierdzą, że nominacja Pittmana na dyrektora oddziału internetowego (America Online), jednostki kluczowej dla całego koncernu multimedialnego, to tylko początek zmian kadrowych, jakie nastąpią po objęciu w maju stanowiska dyrektora generalnego firmy przez Richarda Parsonsa. Zastąpi on szefa Time Warner Geralda Levina.
W latach 1990-95 Robert Pittman był prezesem i dyrektorem generalnym Warner Enterprises, jednocześnie szefował też spółce branży rozrywkowej - Six Flags Entertainment Corp. Do America Online przybył w 1996 r., by zostać dyrektorem generalnym spółki zależnej AOL Networks. W 1998 r. mianowano go jednym z prezydentów i dyrektorem ds. operacyjnych spółki. 1 stycznia 2001 r., kiedy koncern zmienił nazwę na AOL Time Warner, utrzymał się na podobnym stanowisku w nowej firmie.
Największy do tej pory sukces Robert Pittman osiągnął w 1999 r., kiedy to zarobił w AOL aż 1,6 mln USD, a łącznie zgromadzony majątek pozwolił mu się zmieścić na liście 400 najbogatszych Amerykanów, publikowanej przez magazyn "Forbes". Wprawdzie znalazł się dopiero na 348. pozycji, jednak obecność w tym prestiżowym gronie to znaczący powód do satysfakcji.
Wcześniej jego nazwisko również było bardzo dobrze znane w USA, szczególnie wśród młodszych mieszkańców tego kraju. W latach 80. ubiegłego wieku był bowiem twórcą potęgi najbardziej popularnej telewizji muzycznej na świecie - MTV. Piastował przez lata funkcję prezesa MTV Networks.
