Zdaniem analityków, prezes firmy odczuje jednak znacznie mniej boleśnie to bankructwo, niż wielu inwestorów zaangażowanych w spółkę.
Gary Winnick zdecydował się na założenie Global Crossing w 1997 r., rejestrując spółkę na Bermudach. Na decyzję tę miały wpływ względy podatkowe, ale też plany budowy poprzez Atlantyk telekomunikacyjnej sieci światłowodowej, łączącej Europę z Ameryką Północną. Firma bardzo szybko zdobyła silną pozycję na światowym rynku, podbijając poza USA, nie tylko Europę, lecz również rynki azjatyckie i latynoamerykańskie. Zaledwie rok później Winnick zdecydował o wprowadzeniu Global Crossing na giełdę. Był to kokosowy interes, akcje spółki, których cena podczas debiutu wyniosła 9,5 USD, już po siedmiu miesiącach kosztowały 64 USD. W pewnym momencie kapitalizacja Global Crossing była nawet wyższa niż wartość rynkowa wieloletniego amerykańskiego potentata - General Motors.
Winnick stał się więc w bardzo szybkim czasie jednym z najbogatszych biznesmenów w USA. Wówczas to zasłynął m.in. kupnem za ponad 60 mln USD posiadłości w luksusowej dzielnicy Los Angeles - Bel Air, co było jedną z najwyższych cen w historii. - Pieniądze nie przynoszą szczęścia, jeśli się ich nie wydaje - mówił wówczas w jednym z wywiadów G. Winnick. Dobrze prosperująca Global Crossing, w końcu lat 90. dokonała wielu akwizycji, choć nie udała się próba przejęcia w 1999 r. firmy telekomunikacyjnej US West Corp. W tym czasie akcje Global Crossing kupował nawet były prezydent USA George Bush, a także doradca finansowy prezydenta Clintona, który, lokując w akcje spółki 100 tys. USD, wycofał z inwestycji ok. 10 mln USD. Winnick przeznaczał wysokie kwoty na poparcie w kampanii wyborczej partii republikańskiej.
Ciężkie czasy dla Global Crossing nadeszły wiosną 2000 r., kiedy na rynkach wygasła tzw. gorączka high-tech. Znacznie lepiej niż upadająca teraz firma ma się jednak jej prezes, który w pewnym stopniu przyczynił się do spadku notowań Global Crossing, systematycznie pozbywając się jej akcji. Już w październiku 2000 r. jego rzecznik oficjalnie informował o sprzedaży akcji firmy za 600 mln USD. W maju ub.r. Pacific Capital Group, instytucja finansowa kontrolowana przez G. Winnicka i jego partnera z czasów gdy spekulowali oni jeszcze na rynku obligacji śmieciowych - Michaela Milkena, pozbyła się z kolei walorów Global Crossing wycenionych na 123 mln USD. Nie oznacza to jednak, że zaangażowanie Winnicka w spółkę spadło do zera. Jest on wciąż posiadaczem niecałych 9% walorów spółki, których wartość w ciągu ostatnich dwóch lat spadła z 30 do 6 mln USD. Nie ulega natomiast wątpliwości - zdaniem analityków - iż prezes Global Crossing prawdopodobnie mniej boleśnie odczuje upadek firmy, niż wielu zaangażowanych w nią inwestorów.
O prywatnym życiu Gary Winnicka wiadomo niewiele. Urodzony w Rosylyn w stanie Nowy Jork, ukończył studia w Post College w Brookville, również w stanie Nowy Jork. Znany z filantropii. W 1999 r. znalazł się na 68. miejscu w rankingu najbogatszych Amerykanów magazynu "Forbes". W 2001 r. był na 277 miejscu. Jego roczne zarobki wraz z premiami w Global Crossing szacowano w 2000 r. na 1,8 mln USD.
