Portal Wakacje.pl pojawił się w internecie po raz pierwszy w marcu 1999 r., jako Internetowy Informator Turystyczny. W ciągu pierwszego roku działalności odnotował 160 tys. odwiedzin strony głównej. W lipcu 2000 r. została założona spółka Wakacje.pl, która, prowadząc portal turystyczny o tej samej nazwie, rozpoczęła także sprzedaż usług turystycznych w sieci.
Od początku istnienia portalu zarejestrowano 30 tys. użytkowników. Internauci z Polski stanowią 90,6% odwiedzających, natomiast z pozostałych regionów świata 9,4% (co jest wysokim wskaźnikiem dla polskojęzycznego portalu). Największa liczba użytkowników pochodzi z województwa mazowieckiego - 23,8%. Odwiedzający portal z województw: śląskiego, dolnośląskiego, wielkopolskiego, małopolskiego oraz pomorskiego stanowią 47,6%, z pozostałych - 28,6%.
Przeważająca liczba zagranicznych użytkowników portalu - 69,7% pochodzi z Europy. Największą popularnością Wakacje.pl cieszą się w Niemczech, Wielkiej Brytanii, Austrii, Szwecji, Holandii i Belgii. 26,5% użytkowników pochodzi z Ameryki Północnej. Mieszkańcy Stanów Zjednoczonych stanowią 21,2% użytkowników, natomiast Kanadyjczycy 5,1%. Azja, Australia i Oceania, Ameryka Południowa oraz Afryka stanowią 3,7% internautów. Z raportu Global eMarketing wynika, iż portal Wakacje.pl jest również odwiedzany w tak egzotycznych krajach, jak: Macao, Filipiny, Bahrain, Kostaryka, Boliwia, Niue, Mikronezja i Senegal. Chociaż raport tego nie podaje, można przypuszczać, że zagraniczni użytkownicy są związani ze środowiskami polonijnymi.
W serwisie można znaleźć największą liczbę aktualnych ofert turystycznych, ofert last-minute wcześniej-taniej, miejsc noclegowych, wypożyczalni sprzętu oraz wiele innych informacji przydatnych turyście (prezentacje państw, miast i gmin, atrakcji turystycznych).
Wakacje.pl sprzedaje oferty turystyczne 23 biur podróży, między innymi Vinga, Big Blue, Rainbow Tours, Orbis Travel, Wezyr Holiday, Itaka i inne. Prezentowana jest także oferta innych średnich i małych biur turystycznych. Dzięki temu pod jednym adresem można przeglądnąć oferty ponad 80 biur. Oferta turystyczna serwisu znajduje się też pod adresami: trader.pl, odeon.pl, polsat.net, internarty.ski.com.pl, a już niedługo pojawi się w bizz.pl. W najbliższym czasie do touroperatorów obecnych w serwisie dołączą Scan Holiday oraz Neckermann.
